С ранних лет Гилмор был влюблён в хоккей, однако, кроме мощного броска, других талантов в этой «мужской» игре у него не нашлось. Судьба преподнесла ему клюшку для гольфа — вида спорта, к которому он всегда относился с пренебрежением. Но его удар оказался сильнейшим за всю историю гольфа.
Несмотря на презрение, Гилмор быстро понял, что одними эмоциями сыт не будешь. Призовые в гольфе оказались весьма солидными, и это стало для него весомым аргументом.